El 20 de mayo de 1966 los Carboneros vencieron hazañosamente a los Millonarios por 4 a 2 tras ir perdiendo 2 a 0 y alzaron por tercera vez la Copa Libertadores. 

El Carbonero venció 2-1 a Fénix y se quedó con el Apertura dos fechas antes del final. Sin ser descollantes, los dirigidos por Diego López levantaron otra copa con base a la solidez defensiva, contando con Kevin Dawson como excepcional figura.

El 23 de abril de 1987 ocho jugadores de Peñarol derrotaron a once de Nacional y marcaron otro récord en la historia del fútbol uruguayo.

Un día como hoy pero de 1960 se jugaba el primer partido de la Copa de Campeones de América, posteriormente denominada Copa Libertadores de América, con triunfo de Peñarol por 7-1 sobre Jorge Wilstermann de Bolivia en el Centenario. Carlos Borges marcó el primer gol en la historia del torneo.

Un 19 de abril pero de 1916, con victoria sobre Nacional por 3-1, se inauguraba el estadio Las Acacias, hoy renombrado José Pedro Damiani, la primera casa del Aurinegro fuera de la Villa Peñarol.

El Carbonero superó la derrota del debut en la Libertadores y venció a Liverpool 1-0, en un encuentro en el que pudo golear pero que terminó sufriendo hasta la última pelota. Gargano dejó la cancha sentido y no estará el jueves frente a San José por la Copa.

Peñarol se estrenó en la Libertadores con una derrota 2-0 ante Liga en Quito que dejó sensaciones encontradas. Si bien Dawson fue clave para evitar más goles, el Carbonero no estuvo tan lejos de rescatar un punto, en una noche de calentura extra para muchos hinchas que tuvieron dificultades para ver el partido en exclusiva por Facebook. 

Peñarol comenzó el Apertura con un agónico triunfo por 1-0 ante Defensor Sporting en el Franzini. Gastón Rodríguez salvó los tres puntos cuando se morían los descuentos, pese a que el Carbonero mereció mejor suerte.

Peñarol reafirmó su gran racha ante Nacional y lo venció 2-0 en un clásico con polémicas, agresiones y expulsados. Sin todo su potencial en cancha, el equipo del Memo López le hizo precio al tradicional rival y comenzó la temporada pisando fuerte.

El 12 de diciembre de 1982 Peñarol venció por 2 a 0 al Aston Villa de Inglaterra en Tokio y se coronó por tercera vez como campeón de la Copa Intercontinental. Los goles de Jair y Walkir Silva en la madrugada uruguaya pusieron al Carbonero en la cima del mundo tras 16 años.

El 30 de noviembre de 1982 un agónico gol de Fernando Morena ante Cobreloa en Chile le dio a Peñarol su cuarta Copa Libertadores tras 16 años de sequía. Aquel equipo Carbonero venció rivales poderosos como ningún otro campeón y recuerda épicos triunfos en Morumbí, Maracaná y el Monumental de Núñez. Entrá  y recordalo!

Un día como hoy pero de 1987, Peñarol se coronaba por quinta vez campeón de la Copa Libertadores. En partido desempate ante el América de Cali en Chile y cuando la igualdad le daba el título a los Cafeteros, un agónico gol de Diego Aguirre en el último segundo del alargue le permitió a los Carboneros quedarse con la máxima presea continental.

Peñarol celebró un título en el Campeón del Siglo por primera vez y con el Clausura en el bolsillo, ahora quiere romper el maleficio de los bicampeonatos tras 21 años.

El 26 de octubre de 1966 Peñarol derrotó por 2 a 0 al Real Madrid en el Estadio Santiago Bernabéu y contra todos los pronósticos se consagró por segunda vez Campeón Intercontinental. Así, los Carboneros se tomaron revancha de la final de 1960 y sellaron la máxima gesta internacional de un equipo uruguayo en el exterior.

Hoy se cumplen 69 años del recordado “clásico de la fuga”. En aquel partido el poderoso equipo de Peñarol apodado "La Máquina del 49" vencía por 2 a 0 a Nacional al final del primer tiempo, pero los Tricolores no salieron a disputar el complemento por temor a una derrota sin precedentes.

Peñarol cayó por 1-0 ante Rampla en el Centenario y ahora lidera el Clausura sólo un punto arriba de Nacional. Pese a que generó numerosas oportunidades de gol, el Carbonero no tuvo eficacia en la definición y se fue derrotado por primera vez en el certamen.